Jack bước chân vào làng giải trí
Tháng 2-2019, Jack chính thức bước vào Vpop với ca khúc Hồng nhan, bản hit nhanh chóng lan truyền rộng rãi và đưa tên tuổi anh vươn lên như diều gặp gió. Khi ấy, chàng trai gốc Bến Tre vẫn còn mang dáng dấp gầy gò, xuề xòa, đậm chất nhà quê. Jack từng là thành viên nhóm nhạc underground G5R, thường biểu diễn ở các sự kiện nhỏ tại địa phương.
Sự nghiệp ca hát của Jack thực sự thăng hoa khi anh kết hợp cùng K-ICM qua các bản hit như Bạc phận, Sóng gió. Jack cũng dần thay đổi phong cách, từ mái tóc đen giản dị chuyển sang màu nhuộm cá tính, từ trang phục bình dân sang đồ hiệu, vest chỉn chu.
Tuy nhiên, không phải lần lột xác nào cũng được đón nhận. Mái tóc dài từng khiến anh bị chê luộm thuộm, phong cách thời trang có lúc bị đánh giá là "gồng".
Trong cuộc phỏng vấn, Jack từng thừa nhận: "Vì áp lực giữ hình ảnh nên tôi không dám mặc xuề xòa ra đường. Tôi cũng không thể ra phố Bùi Viện hát như xưa nữa".